Sus fracasos actorales, la extraña relación con Michael Jackson y su paso por la cárcel apagaron a la mayor estrella infantil desde Shirley Temple.
La carrera profesional de Culkin murió después de su último trabajo The Good Son, un thriller en el que también participaba su hermana y que fue el principio del fin para el joven actor de Nueva York.
Su vuelta en el año 2000 fue un tanto traumática, ya con 20 años y sin el encanto de su carita inmaculada.
La relación entre Macaulay y Kit, su padre y manager, fue bastante tormentosa. De 1995 a 1997, el joven actor llevó a su padre a un juicio para recuperar el dinero que había ganado.
Fue precisamente durante esa época de esplendor, cuando comenzó su criticada relación con el cantante Michael Jackson. El joven visitaba a menudo al Rey del Pop en su rancho Neverland de California, y cuando salieron a flote las acusaciones de acoso infantil contra el cantante, se llegó a decir que había abusado sexualmente del pequeño actor.
También fue noticia en 2004, cuando fue arrestado por posesión ilegal de marihuana y antidepresivos sin receta médica en Oklahoma City. Fue liberado unas horas después tras pagar una fianza de 4 mil dólares.
Hoy Culkin esta desaparecido de la escena, lejos de los días en los que facturaba millones. Claro que Hollywood siempre puede dar revancha.